В Linux SSL сертификаты настраиваются и устанавливаются, как правило в каждом приложении отдельно, кроме того все приложения без проблем работают с форматом PEM (закодированный в BASE64 файл со строками “—–BEGIN CERTIFICATE—–” и “—–END CERTIFICATE—- в начале и конце файла соответственно”). Как оказалось, Windows “из коробки” такой формат поддерживает ограничено.